Uno dei monumenti più importanti della paese e forse il più spettacolare dell’Amiata si trova però a valle, appena fuori del borgo, immerso tra gli olivi secolari, ed è lo splendido Santuario della Madonna della Carità, l’unico esempio del senese legato al gusto manieristico mitteleuropeo. L’edificio fu costruito tra il 1589 e il 1603 da maestranze prevalentemente luganesi in seguito ad un voto fatto per la cessazione di un drammatico periodo di carestia e fu voluto dal Vescovo di Pienza Francesco Maria Piccolomini e dalla famiglia di origine senese degli Ugurgeri, i maggiori contribuenti della fabbrica, insieme alla comunità e al popolo di Seggiano, i cui stemmi campeggiano sulla facciata della chiesa La sua origine è da mettere in relazione alla religiosità popolare che ebbe un grande impulso nella zona dopo le grandi carestie degli ultimi decenni del cinquecento che portano il popolo ad affidarsi alla protezione di Dio e della Vergine come ultimo ed unico rifugio e che spiegano anche la leggenda che avvolge la fondazione del tempio ricordata ancora a Seggiano: la Madonna della Carità avrebbe concesso un pane miracoloso ad una madre che l’aveva invocato.
La sua collocazione, fuori dal centro storico, è tipica delle nuove chiese rinascimentali e la sua costruzione è da mettere in relazione anche al clima di rinnovato sviluppo del culto mariano tipico del movimento controriformista di cui si fece portavoce lo stesso granduca Ferdinando I dei Medici. La chiesa, che resta un monumento molto interessante sul piano architettonico, conservando ancora le forme e decorazioni originarie, ha però la sua peculiarità, rispetto ad altri edifici religiosi contemporanei, nella varietà degli elementi decorativi ed ornamentali in trachite, nel suo particolare carattere artistico derivato dalla cultura eclettica portata dai maestri luganesi cui è attribuita l’opera. In una ricerca del 1985 Renato Zangheri assegna la paternità dell'opera a Giovanni della Valle di Lugano, uno dei tanti maestri tagliapietre e capomastri del Canton Ticino attivi a Seggiano nella seconda metà del cinquecento.
La facciata, dove le decorazioni in trachite contrastano con il fondo chiaro dell'intonaco, si presenta su due ordini, in basso dorico e nella parte superiore composito segnato da un architrave con metope e triglifi. Sul portale sostenuto da due colonne e due pilastri simmetrici con capitello composito, vi è l'affresco di una Annunciazione dentro una cornice a volute. La cupola in mattoni è a quattro spicchi, il campanile è a doppia vela. L'interno, suddiviso in tre navate piuttosto accentrate, è coperto con volte a botte nella parte centrale e a crociera nelle navate laterali. I sei altari laterali in trachite furono fatti costruire su committenza dei vari esponenti della famiglia Ugurgeri e conservavano dei dipinti su tela tutti trafugati negli anni '60.Nell'altare maggiore del presbiterio è posto un affresco con la Madonna con il bambino.
LA CHIESA DI SAN BARTOLOMEO
La Prepositura di Seggiano è S. Bartolomeo apostolo, già ricordata nella Bolla di Onorio III del 1216 sotto il controllo dell’Abbazia di Sant’Antimo . E’ stata ricostruita e rimaneggiata più volte per cui poco rimane dell'impianto medievale primitivo. La chiesa anticamente doveva essere a capanna, ad una sola navata e a sette altari laterali; nel 1938 venne restaurata dal sovrintendente architetto Egisto Bellini che fece costruire una facciata “in stile”e la modificò internamente dandole un impianto a croce latina, costruendo le navate minori e coprendole con volte a crociera, mentre quella centrate fu sistemata a capriate. L’interno presenta sei altari a stucco mentre quello dedicato a S. Antonio da Padova, costruito nel 1689, è di marmo grigio proveniente dalle cave di Castel Nuovo dell'Abbate. In una nicchia posta in mezzo ad esso, si trova una piccola statua raffigurante il Santo protettore. Nell’altare centrale è collocata l’opera più importante: un polittico raffigurante la Vergine in trono col bambino e i Santi Bartolomeo, Michele Arcangelo e Giovanni Evangelista, notevole testimonianza della pittura trecentesca senese. Il polittico è stato attribuito a Matteo Bulgarini più noto come Maestro d’Ovile o Ugolino Lorenzetti, attivo nella seconda metà del sec.XIV. Secondo Carlo Prezzolini l’opera, ritrovata nel 1924 e ricollocata nell’altare centrale dopo i restauri del 1938, fu nascosta nel 1752 durante alcuni lavori di restauro dopo essere stata smembrata. La tavola centrale del polittico (una Madonna con Bambino fra gli Angeli) fu tagliata all'altezza del piano del trono e venerata singolarmente sull’altare laterale dedicato a San Bartolomeo. Delle quattro tavole originarie solo tre sono conservate nella chiesa (quella mancante, probabilmente andata perduta dopo lo spostamento del 1752, è stata sostituita con una gigantografia dell'arcangelo Michele, primo scomparto a sinistra, sistemata specularmene rispetto all’originale. Prima del restauro tutte le cornici avevano nella parte alta un coronamento e dei pinnacoli. Nell’interno anche un interessante Crocifisso del XIV Sec., una tela seicentesca con La Natività della Vergine e nella canonica due “testate di bara”di scuola senese della seconda metà del cinquecento. Recentemente è stato costruito un fonte battesimale in pietra tufacea, opera di uno scalpellino del luogo che ha ripreso le forme e lo stile di Donatello.
LA CHIESA DEL CORPUS DOMINI
Nella chiesa del Corpus Domini, situata nella piazza centrale della parte alta del paese, nei pressi del luogo dove nel medioevo sorgeva la torre del cassero, sono conservate le reliquie del Santo (frammenti di tonaca, un calice e una patena) e gli oggetti sacri appartenuti al Convento del Colombaio.
La Chiesa, costruita nel XVIII secolo e completamente restaurata nel 1869, presenta una facciata in pietra locale fiancheggiata a destra dal campanile. L’interno ad aula coperto a capriate è corredato da altari settecenteschi a stucco. Sull’altare di destra i dipinti su tela raffigurano: S. Bernardino,Santa Caterina, Santa Maria Maddalena, San Cristoforo col Bambino e altri Santi e angeli in cielo. Nel riquadro centrale era esposta una Madonna con bambino dipinta da Andrea Vanni, pittore seguace di S.Caterina. La tavola trecentesca, nota per essere stata venerata da S. Bernardino, veniva scoperta solo in casi eccezionali. Attualmente esposta presso il Centro di documentazione del Comune di Seggiano. Nell’altro altare laterale si può ammirare un’importante tela di Francesco Nasini San Sebastiano curato dalle pie donne recentemente restaurata.
Sopra al coro ligneo del presbiterio vi è appesa un’altra tela con Trinità e Santi. Poi una Madonna con Bambino, in veste di popolana.
Ai lati dell'altare principale due statue massicce di legno, di epoca 700esca, rappresentanti S. Francesco di Paola e la Madonna addolorata, provenienti dalla soppressa Confraternita di S. Caterina da Siena. La chiesa conteneva altri interessanti dipinti di Francesco Nasini Nozze di Cana e Cena in Casa Levi (1669) attualmente esposti, dopo il restauro del 1998 , presso il Centro di documentazione del Comune di Seggiano.
Mentre il fianco sinistro della Chiesa non presenta particolare interesse, quello destro offre un porticato impostato su cinque pilastri: le Logge del mercato "alle Mura", appartenenti all'architettura neoclassica di fine ottocento - primi del novecento. All'interno una fontana in ferro a testa di leone con sopra lo stemma di Seggiano.
